上海市五爱高级中学创建于1889年，始名“惠中中学”，由美国教会安息浸礼会创办。1951年，市政府接管后改“惠中”为五爱中学。1999年9月，初高中脱离，高中部更名为“五爱高级中学”，成为地处中心城区规模较大的一所拥有寄宿条件的区重点中学，2001年秋季学校经市教委批准，开始面向静安、闵行、普陀、浦东新区等区招生。
学校现有24个教学班，学生近720人，在校教职工126人，其中高级教师30人，区学科带头人2人，区骨干教师11人。学校立足于人文办学传统，面向未来知识经济社会的特点，以培养学生人文素养、提升学生综合能力为主要发展方向，形成师生共同发展的运行机制，以营造人文气息浓郁、和谐奋进的校园文化为终极追求。
在学校党政领导的带领下，全体教职员工励精图治，学校工作蒸蒸日上，教学成绩稳步提高。学校近年获得了“上海市文明单位”、“上海市教育系统德育工作先进集体”、“上海市群众体育先进集体”、“上海市双语教学实验校”、“上海市中小学生行为规范示范学校”、“上海市优秀家长学校”、“区实验性示范性高中”、“区教学成绩显著单位”、“区语言文字规范示范校”等荣誉称号，学生、教师在全国、市、区多项实践活动中取得了良好的成绩。
2009年8月新校舍建设正式破土动工，一座现代化的校园即将以她卓越的风姿展现在人们面前，全校上下正在为把学校建设成师生共同发展的学习型组织和理念先进、特色鲜明、办学成效显著的人民满意的高中而奋斗。
